La tela, già conservata nella cappella di San Francesco della nostra chiesa era conosciuta come opera di Vincenzo da Pavia, e solo recentemente è stata attribuita a Tiziano, collocandola nel 1525.

Un’altra opera del secolo XVI si conservava nella chiesa ma di essa rimane solo una testimonianza nel 1883 : era una tavola <<rappresentante il SS.mo Nome di Gesù, con un coro di giovani e con la data 1568>>. Sullo scorcio del secolo XVI il convento di Trapani era composto da 12 sacerdoti. L’attività di essi in modo particolare si accentrò sul culto dell’Immacolata. Come nei conventi Francescani di Palermo e Messina, così anche nel convento di Trapani sorse nel 1585 la <<Compagnia dell’Immacolata>> con lo scopo evidente di incrementare il culto dell’Immacolata. In tal modo essi preparavano l’esplosione di fede avvenuta nel 1624, quando tutta la città si obbligò con voto  a digiunare la vigilia e a celebrarne la festa. A questa congregazione il convento diede facoltà di costruire davanti alle porte della chiesa un oratorio con un arco di marmo. In seguito ai lavori per la costruzione della nuova chiesa fu assegnato ad essa un nuovo locale, che a sua volta venne abbandonato, quando nel 1675 costruirono la nuova sede, cioè l’attuale chiesa dell’Immacolatella.

La seconda metà del secolo XVI è occupata dalla figura di uno dei più grandi figli del convento di San Francesco di Trapani, il Padre Maggiore Giuseppe Napoli senior. Nato a Trapani da nobile famiglia nel 1551, entrato nell’ordine francescano, si laureò in teologia ad Assisi il 17 maggio 1587. Nel capitolo Provinciale dell’11 novembre 1595 fu eletto Ministro Provinciale con l’incarico preciso di promuovere la riforma della provincia secondo i decreti lasciati dallo stesso Ministro Generale.

Proprio il convento di San Francesco di Trapani, per primo, fu oggetto della sua opera di riformatore. Dietro ordine del Ministro Generale vennero rimossi tutti i religiosi in quel convento per collocarvi una nuova <<famiglia>>. Ma il merito maggiore del P.M. Napoli senior fu l’aver ideato la nuova costruzione della chiesa e del convento. Nominato in data imprecisata Guardiano del suo convento nativo, egli gettò le fondamenta della nuova chiesa, ma non vide attuata la sua idea. Spettava al suo degno nipote portare a compimento l’ardita idea concepita. Moriva il 21 dicembre 1627 a 76 anni.

Altro fulgente astro del convento di San Francesco a Trapani fu il nipote del precedente, il P.M. Giuseppe Napoli junior. Nato a Trapani nel 1585 si laureò a Roma nel 1608 e per 18 anni si dedicò all’attività intellettuale e all’insegnamento universitario (Assisi, Bologna, Napoli, Palermo). La sua attività intellettuale era enorme ma nel 1625 in occasione del Capitolo Generale, il P. Napoli si feve dispensare dall’insegnamento e tornò al suo convento di Trapani, forse richiamato dalla tarda età dello zio e dal suo desiderio di affidargli la continuazione della costruzione della nuova chiesa. In un anno imprecisato, ma non più tardi degli anni trenta del 1600 chiamò a Trapani il suo confratello P. Bonaventura Certo, architetto allora di chiara fama. Per 22 anni si adoperò alla costruzione della nuova chiesa e del convento. Morì a Trapani il 30 dicembre del 1649, a 64 anni.

Il P. Bonaventura Certo appartiene a quella schiera di architetti messinesi che, formatasi a Roma, operarono il trapasso delle forme rinascimentali ancora in auge a Palermo e in genere nella Sicilia occidentale e trapiantarono il gusto manieristico del tardo cinquecento in Sicilia. Essi operarono l’allineamento dell’architettura isolana con quello del continente. Ma la loro opera è legale ad un fatto culturalistico e si avverte una forzatura nel loro linguaggio che non si innesta sintatticamente con l’opera degli architetti che li precedettero. Nulla sappiamo di lui al di fuori della sua attività trapanese. Sembra però che l’incarico per la chiesa di Trapani sia stato il frutto di un’attività precedente, forse svolta nella sua stessa patria, vicino agli architetti allora operanti a Messina. Possiamo ipotizzare la sua formazione nella cerchia del Vignola con ascendenze serliniane chiaramente visibili nel portico d’ingresso della chiesa e nel colonnato del chiostro di San Francesco in Trapani. Al P. Certo sono attribuiti inoltre la cattedrale e la chiesa di San Giovanni dei Filippini, sempre in Trapani, e forse il rifacimento della chiesa di San Francesco in Alcamo. Ma l’opera che denunzia più chiaramente il discorso architettonico del P. Certo, non rielaborata da altri architetti, è la chiesa e il convento di San Francesco d’Assisi. In questa costruzione, espressione di una tecnica perfetta, cercò di trovare un momento lirico attraverso la ricerca delle perfette proporzioni, del ritmo chiaro e sereno, e quindi spoglio. Ideò la chiesa a croce latina ad unica navata amplissima e a volta, rinfiancata da una serie di quattro cappelle, dette <<oratori>>, e due torri, sormontate al centro da una grandiosa cupola, forse la prima eseguita a Trapani e preceduta da un pronao. Sappiamo per certo che i lavori finirono il 4 ottobre 1638, come risulta da due lapidi tuttora in situ (3 -26), mentre in P. Certo era impegnato nella costruzione della cattedrale. Il P. Certo, volendo creare un organismo architettonico spoglio e, nel suo linguaggio, il più vicino al messaggio francescano di povertà, adottò l’ordine Tuscanico studiato e proposto dal Vignola. Tutte le strutture, i pilastri, le paraste, la lunghezza dell’edificio, l’altezza, tutto corrisponde quasi alla perfezione al modulo Tuscanico, pari a metà del diametro del pilastro ( cm 75). Multipli e sottomultipli regolano l’andamento di tutte le variazioni architettoniche e generano un senso di euritmia lineare, pacata e serena. Un problema che dovette affrontare il P. Certo fu l’ambientazione dell’organismo architettonico. La ristrettezza dello spazio circostante, l’impossibilità di una visione prospettica vista in lontananza, la necessità di separare la strada del vano della nave, costrinsero il P. Certo a delle soluzioni nuove.

La facciata ideata dal P.Certo fa corpo con tutta la costruzione dell’attiguo convento. L’architetto divise tutto lo spazio in tre scomparti quasi uguali e bloccò tutta la costruzione entro robuste paraste tuscaniche del disegno nervoso e asciutto, che delimitano lo spazio e lo sottolineano. Lo scomparto a sinistra è animato dalla porta del convento, poi trasformata da Giovanni Amico; quello di destra doveva denunciare nella sua nudità essenziale le masse architettoniche.

Al centro aprì una zona d’ombra delimitata da tre pilastri e due fornici che immettono in un vasto pronao. Un cornicione robusto e aggettante disegnato con perfezione puntigliosa, conclude la chiare distesa architettonica.

Le due finestre poste sopra i due fornici che immettono nel pronao, chiuse entro paraste che si continuano fino alla cornice di coronamento, hanno ambedue il timpano spezzato e arcuato.

Quando si arriva davanti ad essa, l’occhio trova un’architettura severa e dimessa, diremmo quasi francescana, se le strutture non fossero vivificate da un senso architettonico puro, alieno da ogni elemento che non sia puramente strutturale.

Sulla linea della facciata reale della chiesa, arretrata rispetto alla strada per tutta la larghezza del pronao, pose due torri: una per il campanile e l’altra per l’orologio, che ripetono disegni e ritmi riscontrati nelle membrature architettoniche già viste.

Il complesso architettonico invece costituito dalla cupola e dalle torri angolari, può essere gustato solo addentrandosi verso ovest nella penisoletta trapanese.

Forse tutto l’impianto architettonico esterno della parte superiore dell’edificio fu costruito in vista di una visione dal mare. Non per nulla la torre dell’orologio, ancor oggi, presenta il quadrante rivolto verso ovest-sud-ovest.

La cupola non presenta soluzioni nuove rispetto alle precedenti realizzate altrove. All’esterno, dal quadrato di base, perfettamente visibile, si passa all’ottagono del tamburo, con gli angoli sottolineati da coppie di lesene Tuscaniche, che rinserrano una finestra per lato, con modanature tardocinquecentesche.

Agli stipiti di dette finestre, la doppia cornice che sostiene l’architrave bloccato all’estremità da due mensoline e in alto dal timpano ora acuto e ora arcuato, rende più vibrante il movimento architettonico.

Al di sopra del tamburo, delimitato da una cornice, un attico prepara l’incurvarsi della cupola a otto spicchi, sottolineati dalle nervature sporgenti e sagomate e chiusi al vertice da un anello. Su questo è impostato il lanternino, il tratto più  elaborato dell’insieme, che prelude ad effetti di luce e di ombra proprie del barocco.

L’insieme denota la mano pulita e tecnicamente preparata del P.Certo, e corona degnamente il vasto edificio.